И здесь мы возвращаемся к легендам о Шешковском. Из них не ясно, были ли пытки в Тайной канцелярии или не были. Скорее всего, Шешковский был страшен тем, чем страшны были людям XVIII века Ромодановский, Толстой, Ушаков и Шувалов. Все они олицетворяли государственный страх. Точно известно, что самого сочинителя «Путешествия…» ни плеть, ни кнут не коснулись, но, по рассказам сына, он упал в обморок, как только узнал, что за ним приехал человек от Шешковского. Когда читаешь письменные признания Радищева, его покаянные послания Шешковскому, наконец написанное в крепости завещание детям, то этому веришь – Радищевым в Петропавловской крепости владел страх, подчас истерическая паника. Когда по разрешению Екатерины II руководитель Тайной экспедиции допросил драматурга Якова Княжнина, человека интеллигентнейшего и слабого, то, как пишет Д. Н. Бантыш-Каменский, Княжнин «впал в жестокую болезнь и скончался 14 января 1791 года».